BRIDGET HALL
Leta 1998 je Leo zapustil svojo prvo manekenko, Bridget Hall. Sama sicer zanika, da bi se med njima karkoli sploh dogajalo.
KRISTEN ZANG
Model Kristen Zang je z Leonardom hodila dve leti (1996-1998), spremljala ga je tudi na premiero filma Romeo + Juilet. Čeprav je časopis The New York Daily News poročal, da je Kristen “ljubezen njegovega življenja,” ga je ona kmalu zapustila. Domnevno zaradi njegove nezrelosti.
HELENA CHRISTENSEN
Leo in model znamke Victoria’s Secret, Helena Christensen, sta se dobivala po premeri filma Titanic.
NATASHA HENSTRIDGE
Še ena od mnogih prijateljic, Natasha Henstridge, ki je zaslovela s filmom Species. Z Leonardom sta se dobivala leta 1997.
AMBER VALLETTA
Tabloidi navajajo, da je Leonardo Amber videl v neki reviji in prosil svoje ljudi, naj jo poiščejo. Kratka romanca je bila le v letu 1998.
EVA HERZIGOVA
Še ena Victoria’s Secret lepotica. Leo se je tudi z njo dobival 1998. Njihova 1-mesečna afera je nepotrjena, morda zato, ker je bila Herzigova takrat poročena z bobnarjem skupine Bon Jovi.
GISELE BÜNDCHEN
Gisele Bündchen se je z Leonardom dobivala kar 5 let, romanca se je končala 2005. Čeprav so se njune poti razšle, Gisele pravi: “Zelo sem ga spoštovala in mu želim samo najboljše.”
BAR REFAELI
Leonardo ni dolgo ostal samski, istega leta je namreč spoznal še Bar Refaeli.
BLAKE LIVELY
Leo se je leta 2011 dobival tudi z Blake Lively. Takrat je znan vir poročal, da Leo še nikoli ni hodil z dekletom, ki bi znalo tudi kuhati. Ampak, tudi ta zveza se je končala, tokrat že po petih mesecih. Potem je Blake spoznala Ryana Reynoldsa, s katerim je danes poročena, skupaj pa imata tudi otroka. Leo si je medtem poiskal še več lepih deklet.
ERIN HEATHERTON
Leo se je z Erin dobival 10 mesecev (2012), dokler nista šla narazen. Domnevno zaradi svojih “norih urnikov.”
KELLY ROHRBACH
Leo je začel hoditi s Kelly Rohrbach, Sports Illustrated modelom, spomladi leta 2015. Pojavile so se celo govorice o zaroki, ampak njuna zveza ni trajala, v začetku leta 2016 sta se namreč že razšla.